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2-Heptanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole.

• Vorkommen

• Isomere

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Sicherheitshinweise

• Einzelnachweise

2-Heptanol kommt natürlich in zahlreichen Pflanzen, wie Ingwer (Zingiber officinale),cite-ref-j-buckingham-6-0[6]cite-ref-dr-dukes-2-ol-7-0[7] Rooibos (Aspalathus linearis),cite-ref-dr-dukes-2-ol-7-1[7] Weinraute (Ruta graveolens),cite-ref-dr-dukes-8-0[8] Kakao,cite-ref-george-a-burdock-9-0[9] Kaffee,cite-ref-george-a-burdock-9-1[9] Tee (Camellia sinensis),cite-ref-dr-dukes-2-ol-7-2[7] Mais (Zea mays),cite-ref-dr-dukes-2-ol-7-3[7] Kokosnuss (Cocos nucifera),cite-ref-dr-dukes-2-ol-7-4[7]cite-ref-george-a-burdock-9-2[9] Moschus-Erdbeeren (Fragaria moschata)cite-ref-znf1973-488-10-0[10] und Wald-Erdbeeren (Fragaria vesca)cite-ref-znf1973-488-10-1[10]cite-ref-j-buckingham-6-1[6], Rosafarbener Catharanthe (Catharanthus roseus),cite-ref-j-buckingham-6-2[6] Rosmarin ( Rosmarinus officinalis),cite-ref-dr-dukes-2-ol-7-5[7] Gewürznelken (Syzygium aromaticum),cite-ref-dr-dukes-8-1[8] Dessertbananen (Musa × paradisiaca)cite-ref-zfnb-11-0[11] und Äpfeln (Malus domestica)cite-ref-dr-dukes-8-2[8] vor. Der Alkohol findet sich in verarbeiteten Lebensmitteln und alkoholischen Getränken, wie gebratenem Rindfleisch,cite-ref-george-a-burdock-9-3[9] gekochten Kartoffeln,cite-ref-george-a-burdock-9-4[9] Weinbrand,cite-ref-george-a-burdock-9-5[9] Bier,cite-ref-george-a-burdock-9-6[9] und Rumcite-ref-george-a-burdock-9-7[9] und wird von Curvularia falcata und Schimmelpilzen der Gattung Mucor abgegeben.cite-ref-j-buckingham-6-3[6]cite-ref-george-a-burdock-9-8[9]

Die Verbindung kommt in zwei stereoisomeren Formen vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „2-Heptanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man stets das Racemat, also (RS)-(±)-2-Heptanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-2-Heptanol.

Neben dem 2-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 1-Heptanol, 3-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.cite-ref-12[12]

2-Heptanol kann durch Reduktion von 2-Heptanon mit Natrium in Ethanol gewonnen werden.cite-ref-npcs-board-of-consultants-engineers-13-0[13] Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Pentylmagnesiumbromid mit Acetaldehyd.cite-ref-george-a-burdock-9-9[9]

2-Heptanol ist eine wenig flüchtige, farblose, entzündbare Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.cite-ref-gestis-2-10[2] Der Alkohol hat einen kräuterartigen, zitronigen Geruch und einen fruchtigen, „grünen“, leicht bitteren Geschmack.cite-ref-george-a-burdock-9-10[9]

2-Heptanol wird als Lösungsmittel für natürliche und Mineralöle, Fette, Wachse, Farb- und Kunststoffe und in der Erzbehandlung verwendet.cite-ref-npcs-board-of-consultants-engineers-13-1[13]cite-ref-noaa-gov-14-0[14]

Die Dämpfe von 2-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 59 °C, untere Explosionsgrenze 0,9 Vol.–% bzw. 44 g·m−3) bilden.cite-ref-gestis-2-11[2]

cite-note-cosing-11. Eintrag zu 2-HEPTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.

cite-note-gestis-22. Eintrag zu 2-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. August 2021. (JavaScript erforderlich)

cite-note-sigmar-32. Datenblatt (R)-(−)-2-Heptanol, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2016 (PDF).

cite-note-sigmas-43. Datenblatt (S)-(+)-2-Heptanol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2016 (PDF).

cite-note-william-m-haynes-54. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 372 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-j-buckingham-66. ↑ J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 3413 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-dr-dukes-2-ol-77. ↑ HEPTAN-2-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.

cite-note-dr-dukes-88. ↑ 2-HEPTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.

cite-note-george-a-burdock-99. ↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 755 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-znf1973-488-1010. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).

cite-note-zfnb-1111. ↑ R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).

cite-note-1212. ↑ Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 3-0348-4039-X, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-npcs-board-of-consultants-engineers-1313. ↑ NPCS Board of Consultants & Engineers: Industrial Alcohol Technology Handbook. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2010, ISBN 978-81-7833-143-0, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-noaa-gov-1414. ↑ Noaa Office Of Response, Restoration, Us Gov: 2-HEPTANOL – CAMEO Chemicals – NOAA. Abgerufen am 26. Juli 2021.